Merhabalar,
Certify SSL Manager programı sayesinde Windows - IIS sunucularda ücretsiz Let's Encrypt sertifikasını kolaylıkla kurup yönetebiliyorsunuz. Otomatik yenileme özelliği sayesinde süresi dolmadan sertifikayı yenileyebiliyor. IIS ve sunucu üzerinde hiç bir ayar yapmadan kendisi otomatik olarak hepsini yapıyor. Trial sürümü kısıtlı sayıda domaini yönetmeye imkan veriyor. Tam sürümünü almayı düşünüyorum.
3 sunucu için 50 $ fiyatı var. Lisans süresi 18 ay boyunca geçerli. süre dolduğunu daha önce eklenmiş SSL sertifikaları otomatik olarak yenilenmeye devam ediyor. Yeni domain eklemek isterseniz 18 ay sonra tekrar lisans almak gerekli.

Windows Server 2008 ve üstü işletim sistemlerini destekliyor. Ben 2012 de kullanıyorum.
Sunucunuzda Plesk 17+ varsa böyle bir programa ihtiyacınız yok, ama panel kullanmıyorsanız ya da Maestro Panel gibi otomatik yenileme özelliği olmayan bir panel kullanıyorsanız gerçekten büyük bir soruna çözüm oluyor.

Programın web sitesi: https://certifytheweb.com/

Ortak olarak almak isteyen olursa PM atabilir