Plesk versiyonu nedir?
Hangi mail server kullanılıyor?
Hata kayıtlarını incelediniz mi?
Ek olarak iptables kurallarını da incelemenizi öneririm.

Remote bağlantıdan ilgili portlara telnet ile bağlanıp erişimi doğrulayabilirsin ilk olarak. Akabinde DNS kayıtlarını incele, mail server kayıtlarından gmail'in bağlantı kurup kurmadığına bak.