Şöyle ilk aklıma gelenleri yazdım. Key leri harf sayılarına göre sıralıyor...

$kelime_arr = array(
    'phpBB'        => array(
        'url'    => 'www.phpbbturkiye.net',
        'title'    => 'phpBB Türkiye',
    ),
    'phpBB3'    => array(
        'url'    => 'www.phpbbturkiye.net',
        'title'    => 'phpBB Türkiye',
    ),
    'phpBB 3.0.2'    => array(
        'url'    => 'www.phpbbturkiye.net',
        'title'    => 'phpBB Türkiye',
    ),
);



$yeni_arr = array_keys($kelime_arr);

foreach($yeni_arr as $key => $val){
  $val_len = strlen($val);
  $temp_arr[$key] = $val_len.".".$key;
}

arsort($temp_arr);

foreach($temp_arr as $key => $val){
  $s = explode(".", $val);
  $son_arr[$key] = $kelime_arr[$yeni_arr[$s[1]]];
}
print_r($son_arr);