İlk aklıma gelen mantık bu şekilde:
1-)cronjop'u günlük olarak ayarlanmalı(gece yarısı olabilir)
2-)İlan tablosunda 4 sutun olmalı ( ilan -tarih- ilk_tarih - son_tarih)
3-) Php ufak bir foksiyon ve işlem bitti.
$guncelle = mysql_query("update set tablo `ilk_tarih`= '$simdiki_tarih'");
if (ilan_tarih >= son_tarih ) {
$sil } gibi yapabilirsin...
yada

ilan_ekle.php
$tarih="$_POST[yil]$_POST[ay]$_POST[gun]";
$son_tarih="$_POST[syil]$_POST[say]$_POST[sgun]";
$ekle =mysql_query("insert into ilanlar (`ilan`,`tarih`,`son_tarih`) values ('$_post[ilan]','$tarih','$son_tarih')");

kontol.php

$tarih = date("Ymd");
@mysql_query("delete from ilanlar where `son_tarih` ='$tarih'");