Döngü kullana bilirsin. Yapılacak işlemler bittikten sonra tekrar işleme geçer.
Thread kullana bilirsin bu yapıda işlemler bitesiye kadar join() ile bekletip yeniden işlemleri devam ettire bilirsin.
İlla komple kapatıp tekrar dosyayı çalıştırmak istiyorum dersen bir adet bat dosyayı oluştura bilirsin.

start.bat -> python main.py
yazılım işlemi bittiğinde önce os modülü ile *.bat dosyasını çalıştırıp ardından 'sys.exit() ' ile programını kapata bilirsin.
Bu sayede ana program kapatılır, yenisi çalışmaya başlar.

Önerim döngü veya thread yapısı kullanmanız olacaktır.