Kolay ve ya zorluktan ziyade dilin isterlerine göre ve yapabileceklerinize göre ben olsam seçim yapardım.

Örnek;
Masaüstü uygulaması mı yapmak istiyorsunuz, Windows Form Application ile C# kullanarak python'dan çok daha kolay bir şekilde yapabilirsiniz. Bu açıdan bakacaksanız c# kullanarak çok daha kolay bir şekilde yapabilirsiniz.
Basit bir script yazacaksınız derlenme vs bir şey istemiyorsunuz hızlıca yapacaksınız bu durumda Python (bana göre daha kolay).
Multithreading üzerine bir işlem mi yapacaksınız bu durumda Python'da GIL'e bir bakmanızı öneriririm, C# burada mesela daha mantıklı olabilir.
Çok hızlı bir web app mi ayağa kaldırmak istiyorsunuz, user auth, permission, group sistemi hazır bir şekilde Python Django burada (bana göre) çok daha hızlı olabilir her şey hazır.
Bence, işin mühendisliğine odaklanmak gerek. Nerede ne ihtiyaç varsa orada onu kullanmak gerek.

Bu arada;
Özellikle micro service mimarisine geçen şirketlerde aynı anda farklı ekipler birçok dili kullanıyorlar.
Siteyi Python/Django ile yazmışlardır ama ram kullanımının ciddi derecede önemli olduğu bir kısım atıyorum golang ile yazılmıştır.
İki farklı app vardır. Django app'i örneğin bir rest api requesti atıp golang'e işlemi yaptırıp cevabı kendine kaydedebilir.