Hata vermesi çok normal. Tek bir zip arşivi oluşturup, veritabanındaki pdfleri o zip arşivine yazıp, tek seferde o zip arşivi dönmek gerekiyor. Döngü içinde response'a birden fazla kere yazıp her seferinde kullanıcıya dönmek gibi bir durum olmaz.