rastgele bir tanesine mi yoksa ilk yüklenene mi hocam? Yüklenme tarihi veya ai column doğruysa ona göre ilk yüklenenden de hareket edilebilir.

UPDATE ilan_resim SET anaResim = 1 WHERE (ilanid, resim_id) IN (    SELECT ir1.ilanid, MIN(ir1.resim_id)    FROM ilan_resim ir1 GROUP BY ir1.ilanid );

Tablonuzu ve veritabanı yapınızı(trigger, procedure vb.) bilemediğimden sorguyu çalıştırmadan önce yedek almanızı ve sonrasında işlem gerçekleştirmenizi tavsiye ederim.