Flask ile doğrudan yazmaya başlayabilirsin. Neredeyse eğitime bile gerek yok. Yaparken öğrenilir. Ama django öyle değil. Bodoslama dalma. Öncesinde bir öğrenim süreci istiyor. Yalnız tabi flask ile karşılaştırınca daha kapsamlı. Mesela sırf hazır gelen admin paneli için bile kullanılır.

Masaüstü botlar yazarken işletim sistemine doğrudan bağımlı bir şey kullanıyorsan onu dönüştürdüğünde şöyle bir durumla karşılaşacaksın.
Mesela işletim sistemine bağlı bir şey olsun. Selenium chrome driver.
Django ile bu selenium tetiklemeyi ve yönetmeyi yaparsın yalnız arka planda selenium çalışabilmek için işletim sistemine ihtiyaç duyacak. Sen ise bu web uygulamasını sunucuya deploy etmiş, orada yayınlamış olacaksın ve hosting firması sana selenium desteği tabii ki vermeyecek. İşte o yüzden VPS alıp VPS üzerinde kurulumlar yapman gerekiyor. Orada kurulum, ayar vs. yapacaksın. Bu da tabi bir miktar uğraştırıyor.