Kendim bu tür bir cümle kurmayı tercih etmem. Eğer kural olarak soruyorsanız, benim düşüncelerim;
"when does your usually start day?" cümlesinin hatalı olduğunu düşünüyorum, zira "start" kelimesi fiil olarak kullanıldığı takdirde "your" kullanılmaması lazım. Dolayısıyla "When do you usually start your day?" gibi oluyor.
İlla bu kalıpta bir cümle kuracaksam; "When does your day usually start?" veya @SEOmuhendisi; 'nin dediği gibi kurarım. Sadece hocamızın demiş olduğu "what time" ve "when" kıyaslaması için, "when" kullanılmasının mantıksal olarak çok sağlıklı olmadığını fakat kural olarak da yanlış olmadığını düşünüyorum.

I usually start at 10 a.m. (what time)
I usually start after sunrise. (when)
gibi kullanılabilir.