VDS'e selenium'u kurup flask ile trigger'layabilirsiniz, Flask Request Timeout'a da düşecektir.

Şöyle bir akış düşündüm:
Flask ve Selenium projelerini ayırın.
Selenium uygulamasının olduğu yer exe'de olabilir script'de. Şimdilik my_selenium_app.py diyeceğim.
127.0.0.1:5500/task => Bu route'ta istek gelince my_selenium_app.py'ı OS modülü ile çalıştırırsın, argüman göndereceksen args kullanabilirsin. Mesela "python my_selenium_app.py -username=vimevim" tarzında olması lazım. Route bu komutu çalıştırınca dönütünü beklemek zorunda değil diye biliyorum, direkt "success" return edebilirsin. Burada task'e bir ID verebilirsin, iyi olur. Bu ID'yi ise bir yerde tut mesela.
127.0.0.1:5500/result => my_selenium_app.py flask uygulamasında dönderdiği return dönütünü bu route'a GET yada POST ile göndersin. Task id'si de birlikte olacak tabi.

ID'leri eşle sonucunu gör. Request Timeout issue'sü de ortadan kalkar. Bu şekilde ikiye ayırınca socket'te kullanabilirsin.

Daha iyi bir yol: Bir veritabanına bir tablo oluştur, adı tasks olsun. Sütunlar ise ID:RESULT, ID ile my_selenium_app.py'ın çıktılarını eşler ve oraya kayıt edersin, rutin bir iş olacaksa geçmişe dönüp bakman kolaylaşır.

Umarım yardımcı olmuştur, arkadaşımızın da dediği gibi Requests kullanmak daha iyi ancak bulk işlemlerde yine timeout'a düşebiliyor. Başarılar, iyi çalışmalar.