Wordpress'e geçin geçmeyin tarzı bir şey demeyeceğim. Siz de ölçüp tartmışsınızdır diye düşünüyorum. Wordpress öcü değil sonuçta o kadar kullanan var

1. soru için site.com/yaz-ismi şeklinde yaparsanız daha iyi olacaktır.

Linklerde 301 yapacaksınız evet,
Örneğin; eskisite.com/kategori/kategori/kategori/yazi-ismi adresini yenisite.com/yazi-ismi ya da yenisite.com/kategori/kategori/kategori/yazi-ismi şeklinde diye belirtmeli miyim? Aynı şekilde görsellerin ve PDF gibi dosyaların da URL yapılarını düzenlemeli miyim?

Yeni sitenizde, yenisite.com/yazi-ismi şeklinde kullanacaksanız: eskisite.com/kategori/kategori/kategori/yazi-ismi bu yazıyı buna yenisite.com/yazi-ismi 301 ile yönlendirmeniz gerekiyor. İçeriklerdeki görsellerde bir problem olacağını sanmıyorum site adı aynı sonuçta, bilmediğim bir durum yoksa resimlerin / pdflerin dosya yolunu değişmez iseniz sorun olmayacaktır.

Etiketleriniz ile hit çekmiyorsanız çok da önemli bir durum değil. Fakat oradan hit geliyorsa onlara da 301 yönlendirme yapmanız gerekecektir.

Sıralamada geri düşme durumu olur mu bilemiyorum ama ben çok kez 301 ile yönlendirme yaptım içeriğiniz aynı olduğu sürece hafif dalgalanma olursa da eski yerine gelir diye düşünüyorum.

Kolay gelsin.