Bir kaynakta okuduğum kadarıyla reboot direkt fişi çekerken shutdown -r now tüm servislere kapanması için sinyal gönderiyormuş. Bu sebeple daha güvenliymiş.

Yani kısaca ; Sunucunun kilitlenmesi durumunda reboot iş görürken, normal şartlarda shutdown -r now kullanılması daha sağlıklı bir işlemmiş.