Her defasında serveri yeniden başlatmak sıkıntılı bir durum. Template dosyalarını reload edip göndermesi için aşağıdaki gibi yapabilirsiniz.

app = Flask(__name__, static_url_path = "/static", static_folder = "./static",template_folder='templates')
app.config['TEMPLATES_AUTO_RELOAD'] = True

Belki de yapmışsınızdır. Hatırlatma sadece...