Ben test etmek için değiştirdiğimde 404 ile karşılaşmadım, eğer .html'in olmasını istemiyorsanız ki çok fazla SEO için önemli olmadığını düşünüyorum Özel Yapı'nın üstündeki Yazı İsmi'ni seçersen sorun çözülür.
Eğer .html kalsın istiyorsan /%postname%.html/ bu şekilde değiştirebilirsiniz. Bu şekilde 404 almaman gerekiyor ki ben değiştirdiğimde almadım. Bu şekilde değiştirdiğinde otomatik olarak bütün linkler değişiyor.
Ben test etmek ıcın hazır kurulu bos bır wordpress sıtemde denedım 404 e dustu bı 5 konu acmıstım hepsı 404 oldu
Aslında redirection dıye bı eklentı var bununla yapılabılıyor ama manuel oluyor bıldıgım kadarıyla. Manuel de benı kurtarmaz konu sayısı fazla