Mantık aşağıdaki gibi. Bunun daha uygun yolları var aslında aşağıdaki gibi olması da doğru değil ama mantığını anlamanız için yazıyorum. Form sayfasında birinci resim yükleme inputunun name kısmını AAA yapın ikinci resim yükleme inputunu BBB yapın bu şekilde isimlendirin daha sonra veritabanında buna uygun sütunlar oluşturun sonra da aşağıdaki mantıktaki gibi güncelleyin. Aslında en iyi yolu ayrı bir sütun oluşturup çalışma id sine göre resim yollarını belirtmek veya jsonla tek sütuna kaydetmek ama mantığı anlamanız için aşağıdaki gibi basit bir şey yapabilirsiniz.

if ($_FILES["AAA"]["name"]) {

                $resimAdi = $_FILES["AAA"]["name"];
                $resimYolu = "upload/" . $resimAdi;
                if (move_uploaded_file($_FILES["AAA"]["tmp_name"], $resimYolu)) {
                    $ekle = $VT->SorguCalistir('UPDATE ' . 'calismalarim', 'SET baslik=?, kisaaciklama=?, tamaciklama=?, calismakonusu=?, resimAAA[/FONT][/COLOR]=? WHERE ID=?', array($baslik, $kisaaciklama, $tamaciklama, $calismakonusu, $resimAdi, $gelenid));
                    if ($ekle) {
                        header('Location:index.php?sayfa=calismalarim');
                    } else {
                        echo "basarisiz";
                    }
                }
            }

 if ($_FILES["BBB"]["name"]) {
                $resimAdi = $_FILES["BBB["name"];
                $resimYolu = "upload/" . $resimAdi;
                if (move_uploaded_file($_FILES["BBB["tmp_name"], $resimYolu)) {
                    $ekle = $VT->SorguCalistir('UPDATE ' . 'calismalarim', 'SET baslik=?, kisaaciklama=?, tamaciklama=?, calismakonusu=?, resimBBB[/FONT][/COLOR]=? WHERE ID=?', array($baslik, $kisaaciklama, $tamaciklama, $calismakonusu, $resimAdi, $gelenid));
                    if ($ekle) {
                        header('Location:index.php?sayfa=calismalarim');
                    } else {
                        echo "basarisiz";
                    }
                }
            }