konu database ile ilgili değil ama yardımcı olmaya çalışayım. IIS te özel hata sayfalarını kapatma ile ilgili bir ayar yapıp detaylı hatanın ne olduğunu görmek lazım. web.config'e senin de paylaştığın görüntüdeki gibi customErrors mode="Off" ekleyebilirsin. ek not: upload sırasında yaşanan sıkıntılar genelde yazma izni ile alakalı oluyor.