Rigidbody Collision Detection özelliği Discrete seçilmişse Continue yapabilirsin. Oyunun performansı düşebilir fakat en iyi çözüm yolu budur.

Dier bir seçenek yol objesinin BoxColliderine ait yükseklik değerini artırabilirsin.
Bu tür sorunlarda Unity'nin kendi çözümü yok bildiğim kadarıyla.