iTunes üzerinden değil de web üzerinden icloud.com giriş yapıp drive üzerine upload edin. Sonra iPhone > Dosyalar üzerinden fotoğraf albümüne alıp öyle deneyin. Fotoğraf özel değilse whatsapp web üzerinden bir arkadaşınıza gönderip oradan da telefonunuza çekebilirsiniz.
2 gün önce AE üzerinde hazırladığın kısa videoya müzik eklemeyi denedim ve bir sorun olmadı.
DÜZENLEME: icloud.com üzerinde ki fotoğraflar bölümünden de fotoğrafı yükleyebilirsiniz. Yalnız senkronize olması için telefonun düşük pil modunda olmaması gerekiyor.