Merhaba hocam,

Aşağıdaki kodlar işine yarayacaktır. Önce test.html oluşturup bir deneyin, Jquery kütüphanesini eklemeyi de ihmal etmeyin.

<div>
Dosya 1 <input type="checkbox" id="chkDown" value="dosya_yolu1.pdf" name="chkF1"><br>
Dosya 2<input type="checkbox" id="chkDown" value="dosya_yolu2.pdf" name="chkF1"><br>
Dosya 3<input type="checkbox" id="chkDown" value="dosya_yolu3.pdf" name="chkF1"><br>
Dosya 4<input type="checkbox" id="chkDown" value="dosya_yolu4.pdf" name="chkF1"><br>
  <p class="msg">Sonuç: </p>
  <input type="button" id="btnDownload" value="indir">
</div>

var urls = [];
$("#btnDownload").on('click', function(e){
  $.each($("input[name='chkF1']:checked"), function(){
      urls.push($(this).val());
  });
  $(".msg").html(urls.join(", ")); //test için hangi dosyalar seçili ise onları yazdırır. kullanırken kaldırabilirsiniz.
  $.each(urls, function(index, val){
    var a = document.createElement("a");
    a.setAttribute('href', val);
    a.setAttribute('download', '');
    a.setAttribute('target', '_blank');
    a.click();
  });

  e.preventDefault();
});