Functions.php'de shortcode olarak da kullanabilirsiniz. Manuel ortam bölümünden resmi yükleyip id'sine bakıp küçük bir kod ile yapabilirsiniz. Shortcode bu şekilde görülecek.
[twitterimage id="yüklediğiniz resmin idsi"]
Bu shortcode yazınızın içinde ve meta bilgilerinde en üstte olacak WordPressde id'yi urlye çevirecek. Onun haricinde tam olarak sorununuzu anlayamadım. Watermarkı da mı otomatik yapsın istiyorsunuz? Daha detaylı PM'den açıklayabilirseniz yardımcı olabilirim.