İlk önce IList<IWebElement> şu şekilde bir liste tanımlayın, sonrasına içine file uploadların class'ı varsa classına yoksa farklı bir özelliğine göre FindElements ile listeyi doldurun. Sonrasında foreach döngüsü oluşuturun ve collection bölümüne yukarıda oluşturduğunuz listenin adını verin. Bu sayede kaç tane file upload varsa o kadar işlem yaptırmış olacaksınız. item.SendKeys("yol") diyerek de onlara belirlediğini yolu girebilirsiniz.

Selenium ile ilgili daha fazla bilgi almak istiyorsanız kursumu inceleyebilirsiniz
​Selenium Kursu​​​