.net freamwork sayesinde file upload nesnesine multiple upload özelliği geldi. Çoklu seçim yaptırıp aşağıdaki kod ile de döngüye sokup sql e kayıt edebilirsin. Daha sonra istediğin yerden veriyi çekersin.

protected void Button1_Click(object sender, EventArgs e)
{
IList<HttpPostedFile> SecilenDosyalar = FileUpload1.PostedFiles;
for (int i = 0; i < SecilenDosyalar.Count; i++)
{
FileUpload1.PostedFiles[i].SaveAs(Server.MapPath("~/Resimler/") + FileUpload1.PostedFiles[i].FileName); Dosyayı klasöre attıktan sonra da altta bir insert sorgusu çalıştır döngü çalıştıkca insert yapsın.

}
}