https://www.codeproject.com/Articles...-which-can-dis
https://www.codeproject.com/Articles...control-the-OL
https://www.codeproject.com/Articles...chTextBox-at-R

Resim eklemek için yukarıdaki kaynaklar işinize yarayabilir. Örneklerde vb.net kullanmamışlar, C# to Vb.net araçlarıyla dönüştürmeyi denebilirsiniz.
Bence chat programı için richtextbox yerine chromium tabanlı bir webbrowser kullansanız resim ve video gösterimi daha kolay olabilir, mesajları işleyip browsere html olarak document eklersiniz. Bildiğim kadarıyla direk javascript kodu çalıştırmayada izin veriyor.