Bilgisayara ancak geçebildim
<?php
/*
sadece başındaki ve sonundaki boşlukları siler
*/
function replaceSpace($string)
{
    $string = trim($string);
    return $string;
}
/*
metni "br" ve ":" ile parçalayıp kendinden bir önceki derse göre listeler
json formatında çıktı verir
*/
function AvailableTextFormat($text){
    
    $FormatText = explode("<br>", $text);
    $FormatArray = array();
    $Lessons = array();
    $Lesson  = array();
    foreach($FormatText as $Value){
    $FormatArray[] = explode(":", $Value);
    }
    
    foreach($FormatArray as $Values){
            if(count($Values)>1){
                $Lessons[] = array(
                
                    "LessonId"     => replaceSpace(count($Lessons)+1),
                    "Lesson"       => replaceSpace($Values[0]),
                    "LessonTitle"  => replaceSpace($Values[1]),
                    "Lessons"      => array()
                
                );
            }else{    
                if(!empty(replaceSpace($Values[0]))){
                    $Lessons[count($Lessons)-1]['Lessons'][] = replaceSpace($Values[0]);    
                }
            }
        
        }
    return json_encode($Lessons);
}
$text = "Ders 1 :  DERS Baslıgı<br>
            İçerik 1 (1)<br>
            İçerik 2 (1)<br>
            İçerik 3 (1)<br>
            İçerik 4 (1)<br>
            İçerik 5 (1)<br>
        Ders 2 : Ders Başlığı<br>
            İçerik 1 (2)<br>
            İçerik 2 (2)<br>
            İçerik 3 (2)<br>
        Ders 3 : Ders Başlığı<br>
            İçerik 1 (3)<br>
            İçerik 2 (3)<br>
            İçerik 3 (3)<br>";

echo "<pre>";
print_r(json_decode(AvailableTextFormat($text)));
echo "</pre>";