Tarih karşılaştırmalarını date yada datetime cinsinden yapabilirsin date('d.m.Y') bunlar arasında kıyaslama yapamazsın , veritabanına baslangıç ve bitiş tarihlerini datetime tipinde kaydet, ister cronjob a bağla istersen de sitende bir sayfaya sorgu ekle bitis tarihi geçtiğinde satırı update et.

 $baslangic =  date('Y-m-d H:i:s');
 $bitis     =  date('Y-m-d H:i:s', strtotime("+6 months", strtotime($baslangic)));

Aşağıdaki sorguyu kullanarak da premium olan ve bitis tarihi şimdiki zamanı geçen üyelerin üyelik tipini normale çevirebilirsin.

 
$simdiki_zaman = date('Y-m-d H:i:s');
update tablo set uye_tipi = 'Normal' where bitis_tarihi < $simdiki_zaman and uye_tipi ='Premium'