sorunu tam anlayamadım.
Her adımda birden fazla da resim çıkabilir mi ? Ayrıca neden buton yapıyorsun? picturebox kullan ? olay sadece üzerine tıklanması ise? Arkadaşın söylediği mantıkla gidebilirsin. Bir imagelist oluştur. Sonra random değerle imagelistten resmi seç. Eğer bir den fazla da çıkabilir diyorsan başka bir random yap önce o kaç tane çıkartacağını belirlesin sonra bir önce yaptığın işlemi for içinde o sayıya kadar yaptır.