Kesinlikle Windows sunucularda sonuna kadar güncellemeden kullanmayın.
IP taraması yaparak direk sızıyorlar son zamanlarda aşırı seviyede açık çıktı.

Windows 7 updateleri genelde hata verebiliyor, önerim Windows 8 veya server 2012 tercih edip sonuna kadar güncelleyip kullanmanız ve zor parola kullanmanız.
Windows'un bir azizliği tüm güncellemeleri tek seferde yapmıyor önce bir miktar çıkarıyor bitiriyor denetliyorsunuz 200 daha çıkıyor yeniden denetliyorsunuz 5 adet çıkıyor bitecek sanıyorsunuz 100 paket daha çıkıyor.

Güncelleme kalmayana kadar yapmanızı öneririm.

Şirketin bir suçu olduğunu zannetmiyorum zaten kullandıkları sanallaştırma teknolojisi direk fiziksel bir makineymiş gibi kaynağı ayırıp yapılandırdığı için bağımsız bir sanal sunucu oluşuyor.