Konuyu güncellemeyi unutmuşum, sorunu çözdüm. Direk statuses/update_with_media fonksiyonu kullanımdan kaldırılmış. Aşağıdaki şekilde yapabilirsiniz.

$connection = new TwitterOAuth($consumerKey, $consumerSecret, $accessToken, $accessTokenSecret);
$media1 = $connection->upload('media/upload', ['media' => 'shareImage.jpg']);
$parameters = [
    'status' => "Paylaşılacak tweet",
    'media_ids' => implode(',', [$media1->media_id_string])
];
$result = $connection->post('statuses/update', $parameters);