Sanırım benim dediğim yöntemde bu durum sorun olur. wp'yi tam bilmiyorum cdn imkanı sağlıyorsa belki upload'ları subdomainler ile yönetebilirsiniz ama emin değilim.
şu durumda wp'nin css ve js'leri koordine ettiği dosyaya müdahale ederek tüm sitelerinizin aynı sitedeki dosyaları açması sağlanabilir.
wp bilen birisi o header'a eklenen css js'lerin nerede olduğunu bilir ve nereden değiştirebileceğiniz noktasında daha rahat yönlendirir ben bilemedim.
kolaylıklar.
Bu arada upload klasörleri farklı farklı içerik ve fotolara sahipler buna çözüm bulabilirmiyiz.