İnanki ekran görüntülerinden hiç bi şey anlamadım. ben bir iki bi şey yazıyım sen sana gerekeni anla.
Küçültmek istediğin boyutu temanın functions.php dosyasına ekleyebilirsin. add_image_size komutunu araştır aşağıdaki gibi bir kod eklemen lazım.

add_image_size( 'homepage-thumb', 220, 180, true ); // (cropped)

İkincisi daha önceden eklediğin postlara da bunu uygulamak istiyosan Regenerate Thumbnails diye bir plugin var wordpress te onu kur çalıştır. şu ana kadar eklediğim tüm imajları tekrar boyutlandırır.