PDO kullanıyorsunuz sanırım?
ilanı eklerken addilan fonksiyonu ile beraber ilan resimleri eklemenize gerek yok ilanı ekleyip son ILAN ID çekip resim yükleme sayfasına GET ile ilan ID gönderin oradan ILAN ID çekip resimleri yüklemeniz daha sağlıklı olur.