mantıklı olan hiç ugraştırmayacak şekilde yeni acılan ilanların hepsini yıl/ay şeklinde klasörleyin 1 ay sonra resim klasörünüzdeki son 1 aylık resimler harici hepsini siler geçersiniz sisteminiz boşalır.

eger ilanlar veri tanaınızda mevcut ise tek bir sorgu ile de resimleriniz silinebilir.

örnegin ilanlarınızı sorgular ve o ilana baglı resimleri sorgularsınız php bilginiz varsa tabi

while içerisinde unlink ile tüm resimleri sildirebilirsiniz 10 dk demeden tüm resimlerinzii siler.
eger veri tabanında ilanlarınız durmuyorsa da resimlerin bulundugu dizinden resim tarihini alarak resimleri yine silebilirsiniz.
hızlı ve bazit şekilde ama en garanti yolu ileriki dönemler içinde düzenli olması acısından yıl/ay şeklinde klasörlerde tutmanızdır verileri.