Bence, sitende bir class oluşturup bunu yapabilirsin.
Resime vereceğin link bu şekilde olabilir:
<a href="#" class="classadi"><img src="siteadresin.com/resim.jpg"/></a>
Oluşturacağın .JS Class ise;
$('a.classadi').click(function(e) {
e.preventDefault();
window.open('http://hedefurl1.com');
window.open('http://hedefurl2.com');
});olursa yapabilirsin kanımca...