Zararı değil, faydası vardır.

Bence 2. olanı kullan işlemin bitince css sıkıştırma siteleri var ordan tek seferde sıkıştırma yapabilirsin.

Siz ikisini de koyun. Birisi style.css diğeri style.min.css olsun.

Sitede min.css olanı gösterilsin.