Kategori / alt kategori mantığında yürütebilirsin. İlk mesaj kategoridir. (parent_id=0) bu mesaja yazılan cevaplar alt kategoridir. (parent_id=ilk mesaj id) Gösterirken de order by id desc dersen zamana göre sıralamış olursun. (bknz facebook'taki mesajlaşma akışı)

Mesajlaşma limiti koymak mantıklı, mesajları üyelerin silmesini sağla sen yada sistem müdahale etmesin.