Upload işlerini vds'te yapacağınız için Windows almalısınız fakat site barındırmayı düşünüyorsanız ki büyük ihtimal php tabanlı kullanacaksınız bunun içinde linux almanız daha iyi olacaktır. Yada siteyi hosting'de barındırırsınız site hitlenene kadar hosting üzerinde kalır böylelikle maliyeti düşürmüş olursunuz.