101 tane elemanlı bir dizi tanımlayıp ister elle, ister for döngüsüyle 0'dan 100'e kadar olan sayıları içerisine atacaksın. Daha sonra her seferinde randomla 0 ile dizinin eleman sayısı arasında sayı üreteceksin (i diyelim), sonra her listbox için 25 kere olacak şekilde listbox.items.add(dizi[i]) yaptıktan sonra dizi.remove(i) diyerek o sayıyı sileceksin. Bu şekilde istediğin gibi olacağını düşünüyorum.