tam anlamadım ama karıştırmak için elinde birden fazla değer olması lazım. senin kurucu metodundaki parametreler birer tane. onları liste çevirmen gerek yani

public Bolge List<Bolge> bolgeGelenVeri;
public Asker List<Asker> askerGelenVeri;
List<Bolge> bolgeAl, List<Asker> askerAl){
InitializeComponent();
bolgeGelenVeri = bolgeAl;
askerGelenVeri = askerAl;
}

ondan sonra mesela asker için bir for döngüsü kur

Random r = new Random();
for(int i =0;i<askerGelenVeri.length; i++)
{

string bolge = bolgeGelenVeri[ r.Next(0,bolgegelenVeri.lenght)];
listbox2.Items.Add( bolge);

}


yazdığım kod, 0 ile bolgegleenveri deki öğre sayısı kadar bir alanda rastgele sayı üretir ve o listeden 1 tane çeker ve listbox a ekler.. mantık bu şekilde

kolay gelsin