bu konuda birden büyük yükselişler önermiyorum illaki joomla update menüsünden update yapmanız şart değil core updatelerin olduğu kaynak siteden örneğin 2.5.8 den 2.5.12 ye update dosyası bulun ve install bölümünden dosyanın yolunu göstererek önce 2.5.12 ye update edin sonra 2.5.12 den 2.5.18 e aynı yolla yükselin sonra normal joomla update component ile 2.5.21 e yükselirsiniz bu işlemler arasında mutlaka database fix e gelip bir bakın.
2.5.21 den de asla 3.3 e direk geçmeyin önce 3.0 dan başlayın çünkü joomla her ne kadar 2.5.x den 3.3 e update dosyası dese de bazı tabloları ve arada çıkan değişimleri uygulamayabiliyor eksiklerini oluşuyor.
merdivenleri tek tek çıkmak en mantıklısı diye düşünüyorum.