C# ile benzer olduğu için ben cevap vereyim;
1) Gerekli component kullanıldığı sürece oluşturabileceğiniz dosya formatında sınır yok. Elbette okuyup üstünde düzenlemede yapabilirsiniz. (Zaten içinde ne yazdığını biliyorsanız onu değiştirebilirsiniz) Kütüphanesi docx read/write library diye geçiyor biraz önce baktım.
2) Selected item için düşünürsek her seçili listbox elemanına ayrı işlem uygulamak mümkün mesela
Alıntı
Graphics.DrawString(ListBox1.Items[e.Index].ToString(), new Font("Arial", 10, FontStyle.Bold), Brushes.Black, e.Bounds);