bu sorunuzun cevabı neye ihtiyacınız olduğuna göre değişir
2 sisteminde şartları vardır;
eğer scriptinizde .htaccess kullanılacaksa tabiki linux olmalı windowsta çalışmaz, ama asp falan kullanılacaksa bu sefer de windows şart

benim asp ile hiç işim olmadı hep php tabanlı sistemler kullanıyorum o yüzden tercihim hep linux