Belli bir günden sonra mailleri sil demek çok zor çünkü mailin geldiği zamanı bulup günlük bir fonksiyonla kontrol ettirip tüm maillerde o kontrol yaptırılarak Shell script leri ile yapılabilir ama her gece yada cron job un çalıştırılacağı zamanlarda çok aşırı bir cpu yükü ortaya çıkacaktır kanaatindeyim. Ancak sitenizde Outlook ayarlarını bir kez anlatsanız ve müşterilerinize 1 kez ebülten babında bildirseniz eminim tüm müşterileriniz belirteceğiniz uyarıyı göz önünde bulundurup 2 dakika vakit ayırıp gereken ayarı yapacaktır..
sunucu windows linux degil o yüzden cron job Shell script çalıştırmak biraz zor