basit bir tetikleme yapabilirsin. sonuçta upload ettiğin dosyanın tarihini veritabanına kayıt ettiriyorsundur. işlem yaptığın dosyanın en başına bir kontrol yazarsın

$bugun = date("d.m.Y");
if($bugun > $tarih){

işlem burada yapılacak

}

burada dosya çalıştırıldığı zaman eski dosyaları silersin. bir yöntem işte