Sporting Lizbon

Yeteneğiyle bir anda tüm dikkatleri üzerine çeken Quaresma, 17 yaşında Porto ile oynanan lig maçında ilk kez A takım formasıyla sahaya çıktı. O dönem Sporting Lisbon’u çalıştıran Laszlo Boloni tarafından sürekli oynatılan Quaresma, C. Ronaldo'yu yedek bırakarak adından daha da fazla söz ettirmeye başladı.
İngiliz medyasında yer alan haberlere göre, Manchester United Menajeri Alex Ferguson'ın listesinde, Cristiano Ronaldo'dan önce Quaresma yer alıyordu. Sporting Lisbon'un 2003 yılında Manchester United'la oynadığı hazırlık maçı ise Quaresma için dönüm noktası oldu. Bu maçta üstün bir performans sergileyen C. Ronaldo, Ferguson'ın dikkatini çekmeyi başardı ve İngiltere bileti almaya hak kazandı.
C. Ronaldo'nun ayrılışından sonra Quaresma da yuvada kalmadı. Barcelona 6 milyon € karşılığında genç futbolcuyu renklerine bağladı.
FC Barcelona

Quaresma FC Barcelona'ya 6 milyon euro ve Fábio Rochemback'in kiralanması ile satıldı. İlk sezonunda 10'u ilk 11'de olmak üzere 21 kez forma giydi ve sadece 1 gol attı. Sezonun son haftaları geçirdiği sakatlık yüzünden 2004 Avrupa 21 Yaş Altı Futbol Şampiyonası'na katılamadı.“Rijkaard'ın olduğu yerde ben oynamam" demesinin sonrasında ise 15 milyon €+ Deco karşılığnda takas edildi ve Porto'ya transfer oldu.
Porto

Porto'da yeniden kendini gösteren ve takımın liderliğine soyunan Quaresma, bu kez İnter'in dikkatini çekti. 2008'in Ağustos'unda 38 milyon euro karşılığında Milano ekibine transfer olan yetenekli futbolcu, "Portekiz'in Pele'si" sıfatıyla medyaya tanıtıldı. Quaresma Porto ile çıktığı 112 maçta 98 gol kaydetti.Ayrıca Quaresma 2 kere Portekiz'de yılın futbolcusu seçildi.
İnter

Barcelona'da olduğu gibi, İtalya'da da işler yolunda gitmedi. Jose Mourinho, Quaresma'nın çok yetenekli bir futbolcu olduğunu, ancak taktik disiplinsizliği nedeniyle bu takımda forma giyemeyeceğini açıkladı. Bir sezonda 13 maçta görev yapan Portekizli futbolcu, Şampiyonlar Ligi listesine alınmayınca, İnter defterini kapattı. Şubat 2009'da herkes onun Tottenham'a gitmesini beklerken, transferin son gününde yeni adresi Chelsea oldu. Quaresma İnter'de Şampiyonlar Ligi Kupası'nı kaldırmıştır. Kiralık sözleşmesi sona erdiğinde, Chelsea tarafından takımda tutulmadı. Jose Mourinho, son bir şans verdiği futbolcuya Figo'nun 7 numaralı formasını emanet etti. Buna karşın, işler yine istenildiği gibi gitmedi. Bu sezon sadece 4 maçta sahaya çıkabilen Quaresma, İnter formasıyla kariyerinde sadece 9 kez gol sevinci yaşayabildi.
Chelsea

2 Şubat 2009'da transferin son gününde Mourinho'nun eski takımı Chelsea'ye kiralandı. 18 numaralı formayı giyen Quaresma genel olarak yedekten oyuna girdi. Ancak Guus Hiddink'in geçici hocalığı döneminde düzenli şekilde kullanılmadı ve kiralık döneminin sonunda Inter'e geri dönmesindeki en büyük etken Chelsea'nin teklifini kabul etmemesi ve Chelsea'de şans bulamayacağını düşünmesidir.