1. sorunuza cevap veriyorum;
ekranda listBox1 ve listBox2 isminde iki adet listbox var ve bir de button1 isminde buton var olduğunu düşünürsek,
elemanlarımız listBox1 in içinde ve sayısı 3veya 3ten fazla olmalı ki içinden 2 tane seçip diğer listbox a ekleyebilsin;

 private void button1_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            int toplamElemanSayisi = listBox1.Items.Count;
            Random r = new Random();
            if (toplamElemanSayisi >= 3)
            {
                int birinciEleman = r.Next(0, toplamElemanSayisi - 1);
                listBox2.Items.Add(listBox1.Items[birinciEleman]);
                listBox1.Items.RemoveAt(birinciEleman);
                int ikinciEleman = r.Next(0, toplamElemanSayisi - 2);
                listBox2.Items.Add(listBox1.Items[ikinciEleman]);
                listBox1.Items.RemoveAt(ikinciEleman);
            }

        }