Daha önce karşılaşmıştım...
sertifika hatası aldığında sistemi sertifikayı almaya zorlayabileceğin bir yöntem

aşağıdaki class'ı projenize ekledikten sonra.
Ssl olan siteye bağlanmadan önce

System.Net.ServicePointManager.CertificatePolicy = New MyPolicy()

Imports System.Net
Imports System.Security.Cryptography.X509Certificates
Public Class MyPolicy
  Implements ICertificatePolicy

  Public Function CheckValidationResult(ByVal srvPoint As ServicePoint, _
                ByVal cert As X509Certificate, ByVal request As WebRequest, _
                ByVal certificateProblem As Integer) _
            As Boolean Implements ICertificatePolicy.CheckValidationResult
    'Return True to force the certificate to be accepted.
    Return True
  End Function
End Class

Kaynak : http://support.microsoft.com/kb/823177