basit yoldan yapılabilir.

google da bir sürü "image resize" için php kodu mevcuttur.
Wp-content okutulur resimleri tek tek koplayaler ölçeklendirir yeni isimde kaydeder

xxxx.jpg xxxx.th.jpg gibi. bundan sonrası ise veritabanınızda özel alandaki resimlerin adları üzerinde toplu işlem yapmak veya thumbnail.php gibi temada kullanılan dosya varsa editlemek. 5dk da şimdiye kadar ki bütün resimlerin thumbnaili oluşturulur. sonrası ise Allah kerim (1saat uğraşılırsa upload betiği yazılır. önce yazı seçilir sonra resim dosyası seçilir hem orjinalini hosta atar hemde yukarda dediğim işlemi yapar son olarakta yazıya özel alanı ve değerini ekler)