Checkboxları aşağıdaki gibi verirsin.

<input type="checkbox"  value="dosya_adi.gif"  name="dosyalar[]">
silmek için de

$dosyalar=$_POST['dosyalar'];

foreach ($dosyalar AS $dosya_adi){

unlink($dosya_adi);


}
kendine göre düzenlersin

kolay gelsin