1. doğru ama o kadar tırsmanı gerektirecek bi durum değil, şöyle düşün: senin sunucun zaten bi pc sonuçta ve onlarca (hatta yüzlerce) kişinin siteside o pcde. bu yüzden o makinalarda güvenlik dandik olmaz. (hostun dandik değilse) dediğim gibi, bunu o kadar dert etme, dediğin doğruysa , yani resize ile uçuyosa, o zaman resize yap gitsin, için rahat olsun.
2. resmin kendisini yükletmeden minik halini nası alcan ? sonuçta veri havadan gelmiyo, önce aslını alcan, sonra aslından miniğine rücu edecen. (ne cümle oldu be...)
sen bi klasöre yüklettir, resimlerin orjinal halde, resize yap, sonra orjinal dosyaları sil, veya her upload ardından tek tek sil.
metod şu olacak seninkinde:
> persist upload çalıştır (set yani), resmi normal olarak yüklet
> persist jpeg çalıştır, resize yap
> tekrar persist uploada geç (kodlama olarak tabi) ve orjinal dosyayı sil.
> hayata gülümse.
persist upload ile silme çok çok zordur.
file.delete yazman lazım

sana kabaca yiyeceğin haltları yazıyım:
________________________________________________
resmi yükle:

<%
	Set Upload = Server.CreateObject("Persits.Upload.1")

	Upload.OverwriteFiles = False
	On Error Resume Next

	Upload.SetMaxSize 69048576	' en fazla 69MB, niyeyse
	'Count = Upload.Save("c:\upload") 'tam yol yazmayla
       
       'misal up klasörüne mappath ile yüklemek için aşağdakini kullanalım, hep mappath    kullan zaten.
       Count = Upload.Save(Server.MapPath("up")) 

    resimadi= File.FileName ' burdan resmin adını aldık.
       'sonra burda artislik yapıp persist jpeg yapıyoz
       Set Jpeg = Server.CreateObject("Persits.Jpeg")

      ' resmin yolunu girelim
      Path = Server.MapPath("up") & "\"&resimadi 'veya file.filename
      'açalım resmi
      Jpeg.Open Path

'genişliği alak, ölçülü olsun
      jpeg.Width = Request("width")

' en boy oranını koruyalım, veya istersen kafana göre sabit ölçülerde girebilirsin
'width ve height değerlerini direkt olarak atayaraktan..
jpeg.Height = jpeg.OriginalHeight * jpeg.Width / jpeg.OriginalWidth
'emeği kayda geçirelim:
Jpeg.Save Server.MapPath("up\")&Session.SessionID&File.ext 
'başka şekilde de bi isim verebilirsin, ama oto yap.
'sonra orjinal dosyayı sil:
File.Delete
'sonra upload ve jpeg kapat:
set upload = nothing 'jpeg de aynen
%>

bunun gibi bişiler yapabilirsin mesela; belki daha kısa yolları da vardır, kodlarda hatalar olabilir, denemedim